Гендиректор Airbnb Брайан Чески сильно отличается от большинства топ-менеджеров Кремниевой долины. Когда в 2007 году у него и его напарника Джозефа Геббиа возникла идея создать платформу для краткосрочной аренды жилья, в резюме Чески не было ни строчки об опыте работы в ИТ-сфере или на управленческих должностях. Брайан закончил Род-Айлендскую школу дизайна, где изучал промышленный дизайн.
В молодости Чески не отличался постоянством, несмотря на то что в одном из интервью его мать высоко оценила целеустремленность и усидчивость сына. «С самого раннего возраста было видно, что он не просто балуется чем-то», — говорила она.
В студенческие годы у Чески было много интересов, в том числе он всерьез думал и о карьере профессионального спортсмена. Он успел сильно увлечься хоккеем, помечтать о карьере художника, всерьез заняться бодибилдингом, а в итоге получил образование промышленного дизайнера. Его отец не оценил этот выбор. «Я помогу тебе с учебой, но пообещай, что ты точно найдешь работу с хорошим соцпакетом и не вернешься сюда жить в подвале», — сказал он. Буквально сразу после окончания учебы Брайан вернулся домой, хотя в скором времени все же нашел работу.
