Материал раздела Основной
Джек Дорси признается, что никогда не мечтал стать предпринимателем и не проявлял интереса к бизнесу. Он хотел создавать что-нибудь своими руками, например, рисовать. Несмотря на талант к программированию, для Дорси это занятие всегда оставалось чем-то слишком абстрактным и не связанным с реальной жизнью (в итоге он даже закончил курсы массажистов и занимался дизайном одежды). И в Twitter его привлекло сочетание абстрактного с реальным: «Одной из положительных сторон Twitter в отличие от прочих написанных мною программ было то, что я писал строчку кода и это заставляло телефон База [Стоуна] издавать звуки… Я мог бы что-то твитнуть — и карман База начал бы вибрировать. Затем он бы обо мне вспомнил. Это все становилось осязаемым. Тогда меня и зацепил этот баланс между материальным и цифровым».
Из-за своей любви к дизайну и интересу к реальному миру Дорси иногда сравнивает себя со Стивом Джобсом. Но чаще их сравнивают по другой причине: как и Джобс, Дорси был вынужден покинуть компанию, которую основал, поднял на ноги другую фирму и с триумфом вернулся.